Дочь Медведчука — крестница Путина, которую он крестил в 2004 году в Казанском соборе Санкт-Петербурга. В 2012 году Life News сообщал о визите Путина к крестнице и ее отцу, президент приехал в их особняк на берегу моря в окрестностях Ялты.

В 2002–2005 годах Медведчук возглавлял администрацию президента Украины Леонида Кучмы, до этого занимал пост первого вице-спикера Рады. Его движение «Украинский выбор» считается пророссийским, поскольку выступает за присоединение Украины к Таможенному союзу и федерализацию страны. Сам Путин называл Медведчука «украинским националистом» на последней прямой линии в июне. По словам президента России, у Медведчука есть своя система взглядов на Украину, основанная «на трудах националистов, которые писали еще в 19 веке, таких как [1-й председатель Центральной Рады] Грушевский, [украинский революционер Иван] Франко». Они все исходили из того, что «Украина должна быть федеративной» и не считали Крым украинским, замечал Путин.

В ноябре прошлого года на офис Медведчука в Киеве напали активисты «Азова» и «Правого сектора» (организация запрещена в России). С призывом убить Медведчука публично выступил в марте 2017 года один из лидеров Евромайдана и народный депутат Рады Владимир Парасюк. Служба безопасности Украины возбудила дело по факту угроз.

В 2014 году Медведчук стал спецпредставителем Украины по гуманитарным вопросам в трехсторонней контактной группе по урегулированию конфликта в Донбассе. В частности, он курировал обмен пленными. При его участии в мае 2016 года была освобождена и передана Украине летчица Надежда Савченко. В России ее осудили за причастность к гибели российских журналистов. Медведчук встречался с близкими погибших, после чего они написали письмо Путину с просьбой о помиловании летчицы, утверждал российский президент. После возвращения на родину Савченко стала народным депутатом​ Рады от партии «Батькивщины» Юлии Тимошенко и выступала с резкой критикой украинского президента Петра Порошенко.

Медведчук имеет прямой контакт с Путиным, рассказывали источники РБК, близкие к Кремлю и администрации президента Украины. «В Киеве его воспринимают именно как кума Путина, — сказал РБК руководитель Центра прикладных политических исследований «Пента» Владимир Фесенко. — Его воспринимают как посредника, но скорее с российской стороны, нежели с украинской». Впрочем, отметил эксперт, в последний год особых успехов в работе Медведчука по обмену пленными в Донбассе нет и переговоры зашли в тупик.

«Медведчук выполняет роль специального порученца между Путиным и Порошенко. Его самолет свободно летает из Киева в Москву [несмотря на запрет авиасообщения между странами], он ведет переговоры. Обе стороны ему доверяют», — рассказывал депутат Верховной рады Украины Виктор Чумак. По мнению Фесенко, раньше роль главного посредника выполнял российский посол на Украине Михаил Зурабов, считавшийся фигурой, близкой к Порошенко. Он покинул свой пост в 2016 году.

Президент «сверяет часы» по украинской проблематике с Медведчуком, полагает управляющий Фондом прогрессивной политики Олег Бондаренко. «Это его старый знакомый, который может раз в год дать оценку ситуации. Примерно такие же встречи Путин проводит с бывшим госсекретарем США Генри Киссинджером. Конечно, Украина долгое время будет для России большой проблемой, и советы от разбирающихся людей востребованы. Сам Медведчук — прекрасный «серый кардинал», но не избираемый политик. Он не воспринимается большинством украинцев в качестве политического лидера».