В 2016 году российский лидер провел 18 марта в Крыму, инспектируя ход строительства моста на полуостров и обсуждая социально-экономические проблемы региона.  

В 2017 году в Москве также состоялся приуроченный к годовщине концерт, но президент туда не приехал. Не было и официальных сообщений о том, что глава государства поздравил крымчан.

В 2018 году в день присоединения Крыма проходили выборы президента. Обсуждался сценарий, что Путин поедет на полуостров и именно там проголосует, но потом от этого сценария отказались, рассказывал близкий к Кремлю собеседник РБК.

Глава государства голосовал в Москве, а вечером, после закрытия избирательных участков, на Манежной площади состоялся митинг-концерт «Россия. Севастополь. Крым», на котором выступил президент.

Если поездка Владимира Путина в Крым состоится, то она будет носить подчеркнуто деловой и рабочий характер, связанный с обсуждением перспектив и программ развития полуострова, считает председатель совета директоров Института социально-экономических и политических исследований Дмитрий Бадовский. «Сегодня для общественного мнения нахождение Крыма в составе России — скорее безусловная данность, нормальное положение вещей. Поэтому задача не в том, чтобы придавать пятилетию в общественном мнении некую сверхэмоциональность, а, напротив, подчеркнуть значимость возвращения Крыма через то, что это естественно, исторически обоснованно, справедливо, результат демократического выбора крымчан и севастопольцев. И не только вспоминать то, что было, но и обсуждать общее будущее России и Крыма, «повседневность» проектов развития», — говорит он.

Пятилетний юбилей присоединения Крыма к России приходится на период финала президентской избирательной кампании на Украине, и это следует учитывать, указывает Бадовский: «На этом фоне уверенное спокойствие и акцент на решении самих крымчан также важны».